Firma Microsoft uruchomiła szyfrowanie SSL w usłudze Windows Live. Dotyczy to też poczty Hotmail. Usługa nie jest aktywna domyślnie. Trzeba ją włączyć w ustawieniach konta. Należy zwrócić uwagę że niektóre usługi nie są kompatybilne z szyfrowaniem SSL. Dotyczy to Outlook Hotmail Connector ponadto Windows Live Mail oraz aplikacji dla systemów Windows Mobile.